Plakat „Kuglarz” Hieronim Bosch

Kuglarz po prawej stronie obrazu przyciąga swoją publiczność grą w kubki i piłki. Centralną postacią obrazu pozostaje mężczyzna o wysokim statusie społecznym na pierwszym planie, który pochyla się i skupia na perle w ręce kuglarskiej, jednocześnie nieświadomy utraty swojej sakwy z pieniędzmi. Bosch przedstawia kuglarza jako zwykłego przestępcę, zwabiającego ofiarę.

Zwierzęta są używane w obrazie jako symbol ludzkich cech, które pozwalają na oszustwo i pokrzywdzenie. Mała sowa z koszyka przy pasie kuglarskiego oznacza jego inteligencję. Żaby skaczące z ust centralnej postaci symbolizują stopień, w jakim ofiara straciła zdolność rozumowania i uległa zwierzęcym impulsom.

Dziecko zainteresowane naszą ofiarą i mężczyzna kradnący sakwę pieniędzy wydają się ilustrować flamandzkie przysłowie: „Ten, kto daje się oszukać sztuczkami, traci swoje pieniądze i staje się pośmiewiskiem dzieci.” Inne flamandzkie przysłowie, opublikowane i szeroko rozpowszechnione około 1480 roku w rodzinnym mieście Boscha, 's-Hertogenbosch, w okresie powstania tego obrazu, brzmi: „Nikt nie jest tak głupi jak głupiec umyślny.” Bosch używał innych przysłów jako podstawy swoich obrazów, takich jak „Świat to stóg siana, a każdy człowiek z niego zbiera, co może” do swojego obrazu Wojny wozów.